Saarland University Faculty of Medicine
Abbau von Koffein
Prof. Dr. Peter Lipp

Abbau von Koffein im Körper

 

Koffein ist ein Purin Alkaloid (Stimulans) mit erregender Wirkung auf die Psyche.(1)

Molekulare Eigenschaften des Koffeins sind seine Doppelringstruktur und seine vielen funktionellen Gruppen.

An dem hier in der Abbildung linken Ring befinden sich zwei Keto-Gruppen (=O), die beide an jeweils einen Kohlenstoff im Ring gebunden sind, und zwei Methyl-Gruppen, die beide an jeweils einen Stickstoff im Ring gebunden sind.

Am rechten Ring bindet nur eine Methyl-Gruppe am Stickstoff.

Das Koffein ist ein ungesättigtes Molekül mit folgender

Summenformel: C8H10N4O2

 

 

 

Metabolismus:

 

Beim Menschen werden 80% des aufgenommenen Koffeins werden durch das Enzym Cytochrom P450 1A2 zu Paraxanthin umgewandelt.(1) Dies geschieht durch eine

Demethylisierung der sich am rechten Ring in para-Position zur

oberen Keto-Gruppe befindlichen Methylgruppe.

 

 

Weitere 16% werden in der Leber zu Theobromin und Theophyllin umgewandelt.(1)

Beim Theobromin wird nun die zur oberen Keto-Gruppe in meta-Position befindliche Methyl-Gruppe demethylisiert.

Beim Theophyllin schließlich nur die sich am rechten Ring befindliche Methyl-Gruppe.

 

 

Bei weiterer partieller Demethylisierung und Oxidation entstehen Uracil-Derivate.